Строение и химические свойства нуклеиновых кислот и их мономерных единиц: Методическая разработка для проведения занятия
Сформировать знания строения и химических свойств нуклеиновых кислот и их мономерных единиц – нуклеотидов как химическую основу для усвоения различных уровней структурной организации макромолекул нуклеиновых кислот и действия нуклеотидных коферментов.
Приобретение студентами умений и навыков написания структурных формул нуклеозидов, нуклеотидов, первичной и вторичной структуры ДНК и РНК.
МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:
Нуклеиновые кислот (НК) играют главную роль в передаче наследственных признаков (генетической информации) и управлении процессом биосинтеза белка. Их полимерные цепи построены из мономерных единиц – нуклеотидов. Нуклеотиды имеют большое значение не только как строительный материал для нуклеиновых кислот. Они участвуют в биохимических процессах и особенно важны в роли коферментов, т.е. веществ, тесно связанных с ферментами и необходимы для ферментативной активности.
ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:
а) цикло-оксо- и лактим-лактамная таутомерия;
б) строение и свойства гликозидов;
в) строение и свойства сложных эфиров;
г) водородная связь.
В результате проведения занятия студент должен:
- понятие о нуклеиновых кислотах и их биологической роли;
- строение азотистых оснований пуринового и пиримидинового ряда, их ароматические свойства и таутомерные превращения;
- комплементарность азотистых оснований, водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований;
- строение и номенклатуру нуклеозидов, конфигурацию гликозидного центра;
- строение и номенклатуру мононуклеотидов, их гидролиз;
- первичную структуру нуклеиновых кислот;
- строение, гидролиз и биологическую рол АТФ;
- строение и биологическую роль нуклеозидциклофосфатов;
- строение никотинамидных коферментов НАД-НАДН, их участие в окислительно-восстановительных реакциях (взаимодействие с гидрид-ионом);
- лекарственные средства, являющиеся производными азотистых оснований: 5-фторурацила и 6-меркаптопурина.
- составлять структурные формулы азотистых оснований пиримидинового и пуринового ряда, описывать их ароматичность и таутомерные превращения;
- описывать водородные связи, возникающие между комплементарными азотистыми основаниями;
- составлять структурные формулы и давать названия нуклеозидам и мононуклеотидам;
- составлять схемы кислотного и щелочного гидролиза мононуклеотидов;
- составлять структурные формулы трехнуклеотидных фрагментов цепи ДНК или РНК;
- составлять структурную формулу АТФ, указывать макроэргические связи в молекуле и описывать ее гидролиз;
- составлять структурные формулы нуклеозидциклофосфатов и описывать их биологическую роль;
- составлять структурные формулы коферментов НАД-НАДФ в окисленной и восстановленной формах; описывать схемы окислительно-восстановительных реакций in vivo с их участием;
- составлять структурные формулы лекарственных препаратов, являющихся производными азотистых оснований (5-фторурацила и 6-меркаптопурина).
2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:
Полученные знания о строении и химических свойствах НК, биохимические действия нуклеотидных коферментов необходимы студентам при изучении курсов медицинской биологии, биохимии, нормальной и патологической физиологии, фармакологии, клинических дисциплин.
3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:
1. Нуклеиновые кислоты, представители. Биологическая роль.
2. Азотистые основания пиримидинового ряда, входящие в состав нуклеиновых кислот. Ароматические свойства. Лактам-лактимная таутомерия.
3. Азотистые основания пуринового ряда. Ароматические свойства Лактам-лактимная таутомерия.
4. Комплементарность азотистых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.
5. Нуклеозиды. Строение пуриновых и пиримидиновых мононуклеозидов. Конфигурация гликозидного центра.
6. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов.
7. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь.
8. Характер различий между ДНК и РНК (по строению и функциям).
9. Строение АТФ. Макроэргические связи. Гидролиз АТФ. Биологическая роль АТФ.
10. Нуклеозидциклофосфаты (Ц-АМФ). Биологическая роль.
11. Никотинамидные коферменты. Строение НАД – НАДН, участие ее в окислительно-восстановительных реакциях (взаимодействие с гидрид-ионом).
12. Лекарственные средства, производные азотистых оснований (5-фторурацил, 6-меркаптопурин).
4. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:
1. Напишите строение пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот и назовите их.
2. Приведите строение участка м-РНК, полученного в результате транскрипции с участка ДНК – ЦГ.
3. Напишите схему полного гидролиза цитидин-5-монофосфата. По какому механизму он протекает. Назовите полученный продукт.
4. Напишите схему взаимодействия АТФ с валином с образованием амино-ацил-аденилатного комплекса.
5. Напишите схемы обратимых окислительно-восстановительных реакций с участием кофермента НАД для этилового спирта и молочной кислоты.
ПЕРЕЧЕНЬ СОЕДИНЕНИЙ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ
НУЖНО ЗНАТЬ К ЗАНЯТИЮ:
1. 5-фторурацил 6. 5'-уридиловая кислота
3. Урацил 8. Гуанин
4. Аденозин 9. Цитозин
5. 5'-тимидиловая кислота 10. Уридин
5. ЛИТЕРАТУРА
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2005. – С. 420-444.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие/ Н.Н. Артемьева [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1999. – С. 276-288.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:
1.Слесарев, В.И. Основы химии живого: учебник для вузов/ В.И. Слесарев. – СПб.: Химиздат, 2001. – С. 626-636.
2. Зеленин, К.Н. Химия: учебник для медицинских вузов/ К.Н. Зеленин. – СПб.: Специальная Литература, 1997. – С. 476-480, 574-582
3. Пузаков , С.А. Химия: учебник для вузов/ С.А. Пузаков. – М.: Медицина, 1995. – С. 144-156.
Авторы:Зав. кафедрой, доцент, к.х.н. Лысенкова А.В., доцент, к.х.н. Филиппова В.А., ст. препод. Прищепова Л.В., ст. препод. Чернышева Л.В., ст. препод. Одинцова М.В., ассистент Короткова К.И.