Урок 10 класс Алдегиды план-конспект урока по химии (10 класс) на тему
Алдегиды: строение молекулы, номенклатура, изомерия, физические свойства.
Скачать:
ВложениеРазмер urok_10_klass_aldegidy.docx 371.01 КБПредварительный просмотр:
МБОУ «Липковская средняя общеобразовательная школа №2»
Тема: «Альдегиды: классификация, изомерия, номенклатура. Строение молекулы и физические свойства альдегидов»
Учитель: Кудинова С.В.
Урок химии в 10 классе на тему: «Альдегиды: классификация, номенклатура. Строение молекулы и физические свойства».
Цели: изучить строение, изомерию и номенклатуру карбонильных соединений. Познакомить учащихся с физическими свойствами представителей этих классов соединений и их значением в живой природе и повседневной жизни.
Продолжить развитие логического мышления, внимания, расширить кругозор учащихся.
Продолжить формирование материалистического мировоззрения.
Тип урока: изучение нового материала.
Методы обучения: частично-поисковый, репродуктивный.
Формы организации урока: индивидуальная, фронтальная, групповая.
Оборудование: шаростержневая модель молекулы метаналя, чистящее вещество «Комет», ванилин, самодельная таблица «Строение молекулы альдегида», мультимедийный проектор.
Проблема: Отражается ли на свойствах альдегидов строение их молекулы? Можно ли предсказать их химические свойства, зная строение молекулы?
- Фронтальная беседа.
- Какие классы кислородосодержащих соединений мы изучили?
- Если обратиться к качественному составу изученных кислородосодержащих углеводородов, то скажите, чем они сходны?
- Изучение нового материала.
Учитель: сегодня мы будем изучать новый класс кислородосодержащих соединений – это карбонильные вещества.
Карбонильные органические вещества – это вещества, содержащие карбонильную группу - сон.
Карбонильные органические вещества
Открытию альдегидов предшествовал спор двух ученых.
В конце ХVIII века химики интенсивно изучали свойства известных органических соединений. В 1782 году К.Шаеле, окисляя этиловый спирт оксидом марганца(IV) в серной кислоте, заметил, что помимо основного продукта – уксусной кислоты – образовалось еще какое-то резко пахнущее вещество, выделить которое не удалось. В последние годы новый «кислородный эфир» упоминался в работах Афуркруа, Л.Воклена. В1821 году Иоганн Вольфган Деберейнер окислял этиловый спирт в присутствии платинового катализатора и получил некоторое количество смеси исходного спирта с продуктами его окисления. Многие химики, в том числе и Ю.Либих, сомневались, что в этой смеси содержится вещество, И.В.Деберейнер отправил полученный им образец Ю.Либиху, из которого тот в 1835 году выделил чистое вещество, содержащее на 2 атома водорода меньше, чем этанол. Ученый установил его состав(С2Н4О0 и объявил, что получил новое вещество, названное – безводородный алкоголь или альдегид. В ответ на притензии И.В.Деберейнера на приоретет открытия Ю.Либих в характерной ему едкой манере заметил, что тот имеет столько же оснований претендовать на открытия альдегида, сколько ньютоновское яблоко – на открытие закона всемирного тяготения.
Поскольку первый из известных альдегидов содержал 2 атома углерода, начались попытки получения первого представителя гомологического ряда. Они были неудачными вплоть до 1868 года, когда немецкий химик- органик Август Вильгельм Гофман, пропуская пары метилового спирта над раскаленной платиновой спиралью получил газообразное вещество с w(C)=40,0%, а w(Н)=6,67%. Относительная плотность по водороду этого вещества равна 15. Давайте найдем формулу этого вещества.
W(Н)=6,67% Д(Н 2 )=М(ве-ва)/М(Н 2 ); М(ве-ва)=Д(Н 2 ) * М(Н 2 )
Д(Н 2 )=15 М(С х Н у О z )=15 * 2=30 г/моль
С х Н у О z =? С:Н:О=40/12 : 6,67/1 : 53,33/16
С:Н:О=3,33 : 6,67 : 3,33
М(СН 2 О)= 12 + 2 + 16 = 30 г/моль
Вопрос к классу:
Если известно, что альдегиды содержат на 2 атома водорода меньше, чем предельные спирты, как это отражается на их строении?
Ответ: в молекуле должна быть двойная связь.
А как же быть с родоначальником ряда альдегидов, содержащим один атом углерода – СН 2 О?
Ответ: не нарушая валентности цикл построить нельзя, следовательно атомы С и О связаны двойной связью:
Следовательно, общая формула альдегидов: С n Н 2n+1 С или R С
Что же такое альдегид?
Альдегид – органическое вещество, молекула которого содержит карбонильную
группу – С , соединенную с атомами водорода и углеводородным радикалом.
Карбонильную группу, связанную с атомом водорода часто называют альдегидной группой.
Органическое вещество, в молекуле которого карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами называют кетоном. Общая формула кетонов R 1 – C– R 2 .
Правила названия альдегидов:
1) нумерация с альдегидной группы;
2) альдегидная группа своего положения не меняет;
3) аль + название предельного углеводорода.
1) нумерация с конца, где ближе расположен радикал;
2) в конце названия ставится цифра, указывающая расположение карбонильной группы.
- Написать 4 альдегида – гомолога и назвать их:
СН 3 С – этаналь
СН 3 – СН 2 -С – пропаналь
СН 3 – СН 2 – СН 2 – С – бутаналь
- Написать 4 кетона - гомолога и назвать их.
СН 3 – С – СН 3 – пропанон-2
СН 3 – СН 2 – С – СН 3 – бутанон-2
СН 3 – СН 2 – С – СН 2 – СН 3 – пентанон-3
СН 3 – СН 2 – С – СН 2 – СН 2 – СН 3 – гексанон-3
Тривиальные названия альдегидов
Работа с книгой: рассмотреть табл. 5 стр. 167 в учебнике.
Самостоятельная работа по рядам.
Назвать следующие вещества:
Н 3 С – СН – СН 2 – СН 2 – С
Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С
Н 3 С – С – СН 2 – СH – СН 3
Н 3 С – СН 2 – СН – С
Н 3 С – СН 2 – С – СН 2 – СН – СН 3
Н 2 С=СН – СН 2 – С
Н 3 С – СН 2 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С
Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С
Н 3 С – СН 2 – СН – С – CН 2 – СН 2 – СН 3
Н 3 С – СН=СН – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С
Электронное строение молекулы.
Скажите, какой тип гибридизации характерен для альдегидов?
В радикале – sp 3 – гибридизация характерна для атомов углерода. А вот в карбонильной группе атом углерода находится в sp 2 – гибридизации, так как между атомом углерода и кислорода имеется двойная связь.
Следовательно атом углерода в карбонильной группе образует 3-σ связи: С – О; С – Н; С – С. За счет перекрывания негибридизированной р-орбитали атома углерода между этими атомами образуется еще одна связь, относящаяся к π-типу. Она образована за счет бокового перекрывания р-орбиталей атомов углерода и кислорода. Электронная плотность п-связи С=О, как наиболее подвижная, смещена от атома углерода к более электроотрицательному атому кислорода. В результате на С образуется частично (+) заряд. Следовательно, карбонильная группа полярна атом С в ней электрофилен. Это отражается на свойствах альдегидов.
У альдегидов частично положительный заряд на углероде больше, чем на углероде кетонов, так как увеличивается индуктивный эффект.
Демонстрация шаростержневой модели молекулы этаналя.
Вопрос к классу:
Какие виды изомерии характерны для альдегидов?
а) изомерия углеродного скелета;
б) межклассовая изомерия (с кетонами).
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С
Назовите вещество. Напишите изомеры каждого вида изомерии
Изомерия углеродного скелета
СН 3 – СН – СН 2 – С 2-метилбутаналь
СН 3 – СН – С – СН 3 3-метилбутанон-2
Вопрос к классу:
Какие виды изомерии характерны для кетонов?
а) углеродного скелета;
б) межклассовая изомерия;
в) изомерия функциональной группы.
СН 3 – СН 2 – СН2 – С – СН 2 – СН 3
Назовите это вещество. Напишите изомеры каждого вида изомерии.
Изомерия углеродного скелета
СН 3 – СН 2 – СН – С – СН 3 3-метилпентанон-2
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С гексаналь
Изомерия положения функциональной группы
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С – СН3 гексанон-2
Карбонильная группа может участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей с молекулами воды, но прочность этих связей значительно меньше6, чем для спиртов. Поэтому карбонильные соединения имеют ниже температуру кипения и температуру плавления, чем спирты с соответствующей молекулярной массой
Отличительной чертой многих альдегидов и кетонов является их запах. Для нисших представителей гомологичных рядов он резкий и часто неприятный. Высшие альдегиды и кетоны, особенно непредельные или ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся во многих цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Получается, что мы сталкиваемся с альдегидами и кетонами практически ежедневно.
Исследование запахов чистящего вещества «Комет» и пищевого ванилина.
Ванилин – это ароматический альдегид, получаемый синтетически, а запах лимона чистящему средству придает синтетический цитраль, по химической структуре являющийся диеновым альдегидом.
СН 3 – С=СН – СН 2 – СН 2 – С=СН – С 3,7-диметил-2,6-октадиеналь (цитраль)
Обоняние в мире животных играет часто большую роль, чем зрение или слух. Например, муравьи по запаху могут определить не только форму предмета, но и его твердость. Для многих видов запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожное количество органических соединений, имеющих сравнительно небольшие молекулы. Такие вещества называются феромонами. Феромоны делятся на половые, возбуждающие, успокаивающие, сбора, тревоги и др. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки большой павлиний глаз чувствует половой феромон самки на расстоянии 10 км! Синтетические феромоны используют для борьбы с вредителями-насекомыми путем заманивания их в ловушку, дезорииентации в период спаривания. Муравьи для подачи сигнала тревоги выделяют 2 ферамона, формулы которых:
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН=СН – С
СН 3 – СН 2 – С – СН – СН 2 – СН 3
Человек среди зеленых «нюхачей» занимает одно из последних мест. Мы часто в прямом и переносном смысле употребляем фразу «нюх как у собаки». Она не лишена основания: собака улавливает запах в концентрации, недоступной не только обонянию человека, но и современным приборам. Она, например, может уловить запах масляной кислоты, если в 1см3 возддуха содержится всего 9000 молекул этого вещества.
Ребята, переведите это число в количество вещества.
N=9000молекул N А =6 * 10 23 молекул
n= 9000/(6 * 10 23 )= 1,5 * 10 -20
Ответ: n= 1,5 * 10 -20 моль
А, теперь, чтобы подвести итог изученному материалу на уроке поиграем в «счастливый случай»
- Кетон – это предельный углеводород. –
- Альдегид – это кислородосодержащее органическое соединение. +
- Нумерация самой длинной углеродной цепи в альдегидах начинается с углерода альдегидной группы. +
- В кетонах карбонильная группа находится только на конце молекулы. –
- В название альдегида входит суффикс он. –
- В название кетона входит суффикс аль. –
- Для углерода карбонильной группы характерна sp 2 – гибридизация +
- Атом углерода в карбонильной группе электрофилен. +
- Для альдегидов характерна изомерия функциональной группы. –
- Для кетонов и альдегидов характерна изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия. +
- Альдегиды и кетоны обладают своеобразным запахом. +
- Нисшие члены ряда альдегидов и кетонов растворимы неограниченно в воде. +
А, теперь, давайте ответим на проблемный вопрос.
Отражается ли строение молекулы альдегидов на их свойства?
Так как в молекуле альдегида имеется π-связь, следовательно, он непредельный углеводород. А для непрдельных углеводородов характерные реакции присоединения и окисления.
§ 19 стр. 164 – 168 упр. 2, 3 стр. 174.
Мы сегодня познакомились с строением молекулы, видами изомерии и номенклатурой карбонильных углеводородов.
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Конспект урока математики в классе- комплекте по теме: в 6 классе "Применение распределительного свойства умножения" (повторение), в 5-м классе "Упрощение выражений"(изучение нового материала)Конспект разработан для проведения урока математики в классе- комплекте, где сидят учащиеся 5 и 6 классов.
Авторские произведения учащихся литературного кружка "Вдохновение" (Виктория Баева (6-8 класс), Софья Орлова (8-9 класс), Яна Масная (10-11 класс), Надежда Медведева (10-11 класс)Авторские произведения учащихся литературного кружка "Вдохновение" (Я. Масная (10-11 класс), Н. Медведева (10-11 класс), В. Баева (6-8 класс), С. Орлова (8-9 класс).
"Географический КВН для учащихся 6-7 классов", "У нас в гостях Япония"для 9-11 классов, разработка урока "Африка" для 11 класса.Данные методические разработки можно использовать во время проведения предметной недели географии в 6-11 классах. Разработка урока систематизирует знания учащихся по теме "Африка" в 11 классе.
Рабочая программа по географии на основе авторской программы Т.П. Герасимовой 6 класс), И.В. Душиной (7 класс), И.И. Бариновой (8-9 классы) при нагрузке 2 часа в каждом классе основной общеобразовательной школыПрограмма содержит пояснительную записку, перечень мультимедийного обеспечения для использования на уроках географии, также содержит обязательный региональный компонент по географии Ростовской области.
Презентация к УМК Биболетовой М.З. урок10 2 классПрезентация содержит комплексный материал по отработке транскрипции, повторение и изучение новах глаголов, активизацию чисел от 1-10, введение новой буквы Ii, рефлексию.рекомендуется в качестве дополн.
Рабочие программы по математике для 5 класса, по алгебре для 8 класса. УМК А. Г. Мордкович. Рабочие программы по геометрии для 7 и 8 класса. Программа соответствует учебнику Погорелова А.В. Геометрия: Учебник для 7-9 классов средней школы.Рабочая программа содержит пояснительную записку, содержание учебного материала, учебно - тематическое планирование , требования к математической подготовке, список рекомендованной литературы, календа.
Тематическое планирование по математике 5- 11 класс автор Мордкович, по физике 7-9 класс Громова, физике 10-11 класс Мякишева, факультативные курсы 9-11 классы по математикеВ данном файле вложено тематическое планирование по математике. алгебре, геометрии, физике с 5 по 11 класс.